はじめまして。相談に乗っていただければ幸いです。
30歳になるのですが、自分から告白してOKをもらったことがありません。
先日も3年間想い続けた会社の女性に気持ちを伝えたのですが、YESもNOもなく、改めて自分の誕生日に答えを聞くつもりで夕食に誘い、約束したのですが、3日前に会議が入り、1時間待ってとメールしたら・・・帰られました。その後、退社することになり「会社も違うし、もう会えない」。
少し粘りましたが、結局感謝の気持ちを直接伝えることができず、（メールは時々ありますが）『ありがとう。幸せだった。』とメールで伝え、「私も幸せでした。」と返信を受け、片思いと決別しました。
今まで、好きになった人には告白しています。同姓、異性にかかわらず「気持ちが重い」「一途に純粋すぎる。」と友人には言われます。確かに告白するまでに何ヶ月、何年とかかっています。
自分の中では、気持ちが固まって誰よりも好きだ、って言える状況になって気持ちを伝えています。
自分には友人の言う「お試し期間」がないみたいだし、感情が出てしまうので気持ちが小出しに伝わってしまうのもあります。
5年も彼女がいないので、振られ続けるので、時代錯誤な恋愛感なのかなあ、とも思わないわけではありません。
いわゆる（どうでも）「いい人」という形で振られ続ける自分。今時「珍しい」らしい自分。それを変えるしか方法は無いでしょうか。方法論として、御社のようなところに属する方がよいのでしょうか。よろしくお願いいたします。
結婚情報サービス・サンマリエのベテランスタッフ。
日々多くのカップルを見届けている、いわば『恋のプロフェッショナル』。長年たくさんの会員さんの恋の悩みにお答えしてきたノウハウを存分に活かし、あなたのご相談に親身にお答えいたします。
この質問に関する回答
つまり、男女間というものは様々な関係性の中でお互いを知り合いながら気持ちを確かめ合って、恋愛に発展するというものなのだと思います。
なにもあなたの言うように、「気持ちが固まって、相手を誰よりも好きだといえる状況」になってから告白する事が良いことではないのです。
あなたは「好きだ」という気持ちが自分の中でだけ大きくなっていて、その好意をもっとライトに、少しずつ相手に伝える事はしていたのでしょうか？
この文章から見る限りでは、残念ながらそういったアピールが希薄だったように感じます。
あなたがその女性の「何が好きで、どんな部分が魅力的だ」と思っているかを、相手もわかるように少しづつ表現しなければ、相手の女性にしてみれば直球な告白は戸惑いも大きいでしょう。もちろん良い結果にもなりません。
あなたのようなタイプは、色々な人と出会うことによって、他者の影響を受けながら学んで変化していける場所を作る必要があると思います。
その中で、少しづつ人間関係の“距離感”のようなものを会得していけば、相手を想う気持ちと、告白をする勇気は持っているあなたの事ですから、きっと上手く行くのではないでしょうか。