初めまして、よろしくお願いします。
僕には同じ社内で一目惚れした年上の女性がいます。
その人は帰国子女で趣味が海外旅行と剣道で今時のおしゃれなカンジの女性とは違い、素朴で化粧などもほとんどしない、全然美人でもない、気がかなりキツイ女性です。
そんな彼女を一目で好きになり、ずっと胸を痛めています。
そんな彼女は僕の気持ちを知っていて、（人づてに聞いたみたいです）廊下などですれ違う時も笑顔で挨拶してくれますし、会社の内線なども、よく掛かってきます。
彼女と、なんとか友達からお付き合いを始めたいというのが僕の本音なんですが、僕が、かなりシャイなのと彼女となかなか会えないというのがネックになり、話ができません。
もし、社内で会えた時は、軽く世間話から振っていって、徐々に仲良くなっていきたいと思っていますが、彼女が僕の気持ちを知っているということがあり、勇気が出ません。
僕はどうしたらいいでしょうか？いいアドバイスがあれば、お願いします。
結婚情報サービス・サンマリエのベテランスタッフ。
日々多くのカップルを見届けている、いわば『恋のプロフェッショナル』。長年たくさんの会員さんの恋の悩みにお答えしてきたノウハウを存分に活かし、あなたのご相談に親身にお答えいたします。
この質問に関する回答
でも、相手の女性があなたの気持ちをある程度気づいているからといって、このまま時間をかけて遠くから眺めていても、何も始まらないんじゃないですか？
女性はどんなに仕事ができる勝ち気な女性でも、やはり男性からアプローチしてほしいと思っているものです。今は彼女にとってあなたは職場の大勢の中の一人なわけで、もっと親しくなりたいのなら、ぜひあなたからそのきっかけをつくってください。
私どもで出会われたいろいろなカップルの話を聞いていると、恋愛や結婚はタイミングとスピードが大切だなと痛感します。別にむやみやたらに早く思いを伝えればいいというわけではないですが、タイミングを逃すとうまくいかないことはよくあります。
お相手の女性はかなり活動的な方のようで、「全然美人でもない…」とおっしゃいますが、あなたが惹かれたように現代女性として十分魅力的で、彼女はどこでどのようなカタチで他の男性からアプローチされたり紹介を受けたりするかわかりません。初めに申し上げたように恋愛はタイミングとスピードが大事で、先手必勝！ 時間をおいてしまうといい結果は出にくいものです。
できない理由を並べたら山ほど出てくるし、断られたらどうしようと思うと何もできなくなります。でも、これが恋愛ではなく仕事だったらどうでしょう？
何とかいい方法はないかと考えて、計画を練るのではありませんか？ 結果を考えるのではなく、今自分に何ができるか、できるものを一つずつ考えていく……恋愛を仕事に置き換えて考えてみると、できることがイメージしやすいのではないでしょうか。
彼女の同僚や友人に働きかけて仲介を頼んでみるとか、彼女の帰社時間をまちぶせ偶然の出会いを演出するとか、いくらでも親しくなるきっかけはつくれると思いますよ。
相手があなたの気持ちを知っているということは、全く知らないよりラッキーなことで、相手が何にも知らないより絶対にアプローチしやすいはずです。
また、相手があなたの気持ちを知っているからこそ、返事は意外に早く出る気がします。幸運を祈ります。