片思いの社内恋愛について相談させていただきます。
私は技術系、私が思いを寄せる同い年の彼女は総務の派遣社員で、私と彼女とは仕事上の関係はありません。
最初は同僚として会社の渡り廊下で雑談を交わすだけだったのですが、ほぼ毎日の雑談の中で彼女の真面目で誠実なところや控えめな優しさに触れるうちに、気がついたらものすごく好きになってしまいました。
彼女は私の話（主に失敗談）によく笑ってくれて、私はその屈託のない笑顔を見ているだけで幸せな気分になります。
彼女もその日あったことや自分のことを気さくに話してくれます。
思い切って夕食に誘ったら、「職場の同僚として」一緒に来て楽しんでくれたようです。
彼女にはさりげなく私の好意を伝えているのですが、そうすると彼女は困ったような顔をして笑って流してしまいます。
避けられてはおらず、彼女は「私の話」は嫌いではなのと思います。
おそらく、私を男性としては何とも思っておらず、ちょっと話しやすい職場の同僚という「枠」に入れられているようです。
人づてに聞いたところでは彼氏はいないようなのですが、はっきりとはわかりません。
男性一般には気さくに話す人ですが、思わせぶりな態度はなく慎重で警戒心は強そうな人です。
私のことを話しますと、お世辞にもモテる方と言えません（・・・）。
ルックスはマイナス、何かにつけ手際が悪く、遊びは得意ではありません。
強いて挙げられる女性受けするような長所と言えば、話し・聞き上手ぐらいしか思いつきません。
何というか、色気というのがないみたいです。
そこで相談なのですが、やっぱり彼女のような女性側からすると、一回「職場の同僚」という枠に入れてしまったばあい、恋人枠に変えてもらうためには、
きちんと告白したほうがよいのでしょうか？
それとも何度もデートに誘うなど押した方がいいのでしょうか？
どちらも彼女は困ると思います。
いったいどういうときに女の人は同僚から恋人に意識を変えるのでしょうか（一般的すぎる質問ですいません）。
私は、彼女を困らせるのはいやなので、時間がかかっても、今のままの距離で、彼女をできるだけ喜ばせることに徹しようと思っているのですが、
これでいいのかどうか悩みます。
どういうように彼女との距離を詰めていけばいいのか、何かアドバイスがあれば教えてください。
結婚情報サービス・サンマリエのベテランスタッフ。
日々多くのカップルを見届けている、いわば『恋のプロフェッショナル』。長年たくさんの会員さんの恋の悩みにお答えしてきたノウハウを存分に活かし、あなたのご相談に親身にお答えいたします。
この質問に関する回答
例えつまずいても、何が良かったのか、悪かったのか分かるし、何かしら学べると思うのです。
恋愛を学習と言って良いかどうかは分かりませんけど、何の働きかけもしなければ失敗もしない代わりに、何にも学習できません。
ですから、若いうちは本当にいっぱい恋愛して、経験を重ねてほしいと思います。
それは同じ相手でも違う相手でも構いませんが、失敗も含めてそういう経験がいっぱいあるほうが絶対人生は豊かになると思います。
で、あなたの場合ですが、相手の女性が同じ職場の同僚で、それも同僚として良い関係にあるということなので、気持ちをうち明けるかどうかは微妙なところです。
うまくいけばいいのですが、ダメだった場合、彼女の立場や行動が難しいでしょうし、同僚としてのいい関係がおかしくなるかもしれません。
これはちょっとリスクが大きいので、もう少し今の状態を続けられて、しばらく様子を見たほうが良いと思います。
様子を見るといっても、何も働きかけしないということじゃありません。
女性はいろんな意味でプロセスをすごく大事にしますので、例えば、出張に行ったらお土産を買ってくるとか、お誕生など何かイベントにかこつけて食事に誘うとか、いろいろ工夫して同僚として良いお付き合いを続けられたらいいと思います。
問題のどうしたら同僚枠から恋人枠に変えてもらえるかですが、うーん、これは正直難しいかもしれませんね。
というのは、異性として惹かれるのは見た瞬間とか、かなり感覚的なもので、同僚はあくまで同僚というところがあります。
そうはいっても、あなたの場合は、聞き上手という素晴らしい長所もあるので、あきらめないで、じわっーといい人をアピールしながら、より親しくなるチャンスを待ちましょう。二人の関係を変えるのは相手の環境が変わるときがチャンスで、例えば彼女は派遣社員ということなので配置換えや退社されるときに告白するといいかもしれません。
このまま終わってしまったら淡い思い出が残るだけで、それじゃつまらないですよね。
頑張ってみてください。